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La suggestion en elle-même est intéressante et c'est pas franchement compliqué à mettre en place.
Le hic, c'est que la majorité des logiciels de screenshot (lightshot, screencloud, gyazo, etc..) n'hébergent pas une image a proprement parlé prête à être intégrée, c'est une page HTML avec l'image insérée dans celle-ci, donc la prévisualisation de ces images est impossible sauf si on met carrément un aperçu de la page et dans ce cas la ça ne m'intéresse pas du tout.
L'idée n'est pas bête, mais c'est pas tellement utile dans le cas où la majorité des liens qui circulent sur la shout ne peuvent pas entrer dans un tel système. De plus, si en passant la souris sur un lien ça déclenche l'aperçu sans que ça soit vraiment voulu... ça provoque donc un chargement de l'image (+ chargement du proxy vu que les images passent sous un proxy pour votre sécurité) inutile, et pour les connexions pas forcément rapides, c'est pénalisant.